Richman es un excéntrico poeta del rocanrol que en los 70 formó parte de un grupo de Boston clave en la new wave como fueron los Moderns Lovers.
El tecladista de esa banda fue Jerry Harrison, luego integrante de los Talking Heads y ese álbum, hoy considerado emblemático fue producido por John Cale, de Velvet Underground.En 1979 Richman decidió iniciar su carrera solista y su discografía se embarcó en estilos más cercanos al doo-wop, folk-country, pasando por ritmos latinos, letras en castellano, francés e italiano.
A lo largo de una carrera importante en el under, Richman editó más de 20 discos, al tiempo que compartía shows con Lou Reed, los Ramones, David Bowie y otros próceres, que siempre lo admiraron.
Richman recibió un reconocimiento masivo cuando los hermanos Bobby y Peter Farrelly al invitarlo a participar del film "Loco por Mary", donde aparecía cantando como casi un narrador de la trama.